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[4+3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Amphiphilic Benzodithioloimine as Surrogate for ortho‐Bisthioquinone

环加成 构象异构 戒指(化学) 化学 接受者 两亲性 立体化学 有机化学 分子 催化作用 物理 聚合物 共聚物 凝聚态物理
作者
Lennart K. B. Garve,Martin Pawliczek,Jan Wallbaum,Peter G. Jones,Daniel B. Werz
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:22 (2): 521-525 被引量:103
标识
DOI:10.1002/chem.201504013
摘要

Abstract Donor–acceptor cyclopropanes were reacted with amphiphilic benzodithioloimine to give seven‐membered heterocycles with two sulfur atoms. Formally, this transformation can be regarded as a [4+3] cycloaddition reaction of the three‐membered ring and ortho ‐bisthioquinone. The benzodithioloimine serves as a surrogate for this highly reactive diene. The structure of the products was confirmed by X‐ray crystallography. Broad signals in 13 C NMR studies suggest that several conformers, slowly interconverting on the NMR timescale, are present at room temperature.
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