Periphery Fusion Strategy of a Carbazole‐Based Macrocycle toward Coplanar N‐Heterocycloarene for High‐Mobility Single‐Crystal Transistors

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作者
Ning Zhang,Wenhao Li,Jiangyu Zhu,Teng Wang,Rong Zhang,Kai Chi,Yunqi Liu,Yan Zhao,Xuefeng Lu
出处
期刊:Advanced Materials [Wiley]
卷期号:35 (20) 被引量:9
标识
DOI:10.1002/adma.202300094
摘要

Designing (hetero)cycloarenes through the modifications of the π-topology and molecular packing of organic semiconductors has recently garnered considerable attention. However, their applications as an organic active layer in field-effect transistors are very limited, and the obtained hole carrier mobilities are less than 1 cm2 V-1 s-1 . In this work, a novel alkyl-substituted coplanar N-heterocycloarene (FM-C4) containing four carbazole units is successfully synthesized in crystalline form. As compared to the corresponding single-bond-linked carbazole-based macrocycle M-C4, it is found that the periphery fusion strategy greatly changes the electronic structures, energy levels, photophysical properties, host-guest interactions with fullerenes, and molecular crystal stacking motifs. In particular, the fully fused N-heterocycloarene FM-C4 exhibits a herringbone packing structure with an unusual long-range π-π overlap distance as low as 3.19 Å, whereas the single crystal of M-C4 demonstrates no π-π interactions. As a consequence, FM-C4 in single-crystal transistors displays the highest hole mobility of 2.06 cm2 V-1 s-1 , significantly outperforming M-C4 and all the reported (hetero)cycloarenes and suggesting the high potential of (hetero)cycloarenes for organic electronic applications.
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