Iodine(III)-Mediated Keto-oximation of O-Alkynyl Hydroxylamines: A Route to 3-Acyl Isoxazolines and 1,2-Oxazines

化学 恶嗪类 组合化学 有机化学 药物化学 立体化学
作者
Santosh J. Gharpure,Kaushik C. Pansuriya,Juhi Pal,Showkat A. Hajam,Sanyog Kumari
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03835
摘要

An intramolecular iodine(III)-mediated keto-oximation of O-alkynyl hydroxylamines offers rapid and straightforward access to 3-acyl Δ2-isoxazolines and 1,2-oxazines. This approach features mild, metal-free, and aerobic reaction conditions with good functional group tolerance. Moreover, the synthetic utility of this method is demonstrated by the synthesis of unique structural motifs such as isoxazolidine, 3-vinyl isoxazoline, and 2,5-diphenylpyrazine derivatives by the conversion of 3-acyl Δ2-isoxazolines, thereby showcasing its efficiency and applicability in synthetic chemistry.
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