Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

化学 多米诺骨牌 二氢吡喃 金鸡纳 立体选择性 产量(工程) 对映选择合成 级联反应 序列(生物学) 立体中心 有机催化 立体异构 立体化学 催化作用 有机化学 冶金 材料科学 生物化学
作者
Weijun Yao,Lianjie Pan,Yihua Wu,Cheng Ma
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:12 (10): 2422-2425 被引量:62
标识
DOI:10.1021/ol1007873
摘要

A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.
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