Redox‐Triggered Chirality Switching and Guest‐Capture/Release with a Pillar[6]arene‐Based Molecular Universal Joint

部分 手性(物理) 对映体药物 圆二色性 二茂铁 构象变化 化学 氧化还原 分子开关 超分子化学 分子 结晶学 支柱 自组装 光化学 立体化学 电化学 材料科学 晶体结构 对映选择合成 有机化学 电极 催化作用 工程类 Nambu–Jona Lasinio模型 物理化学 量子力学 手征对称破缺 物理 夸克 结构工程
作者
Chao Xiao,Wanhua Wu,Wenting Liang,Da‐Yang Zhou,Kuppusamy Kanagaraj,Cheng Guo,Dan Su,Zhihui Zhong,Jason J. Chruma,Cheng Yang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (21): 8094-8098 被引量:95
标识
DOI:10.1002/anie.201916285
摘要

Abstract A chiral electrochemically responsive molecular universal joint (EMUJ) was synthesized by fusing a macrocyclic pillar[6]arene (P[6]) to a ferrocene‐based side ring. A single crystal of an enantiopure EMUJ was successfully obtained, which allowed, for the first time, the definitive correlation between the absolute configuration and the circular dichroism spectrum of a P[6] derivative to be determined. The self‐inclusion and self‐exclusion conformational change of the EMUJ led to a chiroptical inversion of the P[6] moiety, which could be manipulated by both solvents and changes in temperature. The EMUJ also displayed a unique redox‐triggered reversible in/out conformational switching, corresponding to an occupation/voidance switching of the P[6] cavity, respectively. This phenomenon is an unprecedented electrochemical manipulation of the capture and release of guest molecules by supramolecular hosts.
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