Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones

化学 弗里德尔-克拉夫茨反应 催化作用 吲哚试验 串联 烷基化 亲核细胞 反应条件 组合化学 级联反应 有机化学 药物化学 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 立体化学 戒指(化学) 复合材料 材料科学
作者
Francesca Turnu,Alberto Luridiana,Andrea Cocco,Stefania Porcu,Angelo Frongia,Giorgia Sarais,Francesco Secci
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (18): 7329-7332 被引量:20
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b02617
摘要

A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.
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