Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

化学 烷基化 烷基 有机化学 组合化学 催化作用 级联 色谱法
作者
Shunyao Li,Lanfei Zhang,Qian He,Xiaofei Zhang,Chunhao Yang
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:19 (24): 5348-5352 被引量:5
标识
DOI:10.1039/d1ob00463h
摘要

An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc-mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed. This transformation employed commercially available starting materials and was performed under mild conditions without heat, visible light, peroxide or heavy metals. Moreover, various alkyl NHPI esters with functional groups and differently substituted 3-chlorochromones were tolerated, affording the targeted products with moderate to excellent yields. This protocol could be utilized to construct a diverse library of 2-substituted chroman-4-one derivatives, which could be useful in the discovery of lead compounds for drug discovery in the future.
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