Trienamine Catalysis with 2,4‐Dienones: Development and Application in Asymmetric Diels–Alder Reactions

立体选择性 环加成 非对映体 Diels-Alder反应 环己烯 化学 催化作用 有机化学 组合化学
作者
Xiao‐Feng Xiong,Quan Zhou,Jing Gu,Lin Dong,Tian‐Yu Liu,Ying‐Chun Chen
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:51 (18): 4401-4404 被引量:101
标识
DOI:10.1002/anie.201200248
摘要

A tri-ing reaction: An asymmetric Diels–Alder cycloaddition of δ,δ-disubstituted 2,4-dienones is possible through the trienamine catalysis of cinchona-based primary amines (see scheme). An array of electron-deficient dienophiles, such as N-substituted maleimides and 3-alkenyl oxindoles, were tolerated, and multifunctional cyclohexene derivatives were obtained in excellent stereoselectivity and with high diastereomer ratios. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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