[3+2] Cycloaddition of an Azomethyne Ylide and Vinyl Sulfonyl Fluorides ― an Approach to Pyrrolidine‐3‐sulfonyl Fluorides

磺酰 化学 吡咯烷 环加成 甲亚胺叶立德 叶立德 试剂 有机化学 氟化物 产量(工程) 药物化学 1,3-偶极环加成 催化作用 无机化学 烷基 材料科学 冶金
作者
Vladimir L. Mykhalchuk,Vladimir S. Yarmolchuk,Roman O. Doroshchuk,Andrey A. Tolmachev,Oleksandr O. Grygorenko
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2018 (22): 2870-2876 被引量:28
标识
DOI:10.1002/ejoc.201800521
摘要

[3+2] Cycloaddition reactions of vinyl sulfonyl fluorides with an in‐situ generated nonstabilized azomethine ylide is described for the first time. The resulting pyrrolidine‐3‐sulfonyl fluorides were obtained in 50–83 % yield on a scale of up to 25 g. Their utility as reagents for sulfur(VI)–fluoride exchange (SuFEx) and some other transformations was also demonstrated.
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