Adaptive helicity and chiral recognition in bright europium quadruple-stranded helicates induced by host-guest interaction

手性(物理) 圆二色性 对映体 镧系元素 螺旋度 发光 化学 密度泛函理论 分子识别 结晶学 立体化学 材料科学 物理 分子 计算化学 光电子学 有机化学 量子力学 离子 手征对称破缺 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Marzio Rancan,Jacopo Tessarolo,Alice Carlotto,Silvia Carlotto,Maria Rando,Lucrezia Barchi,Elisa Bolognesi,Roberta Seraglia,Gregorio Bottaro,Maurizio Casarin,Guido H. Clever,Lidia Armelao
出处
期刊:Cell reports physical science [Elsevier BV]
卷期号:3 (1): 100692-100692 被引量:16
标识
DOI:10.1016/j.xcrp.2021.100692
摘要

Chiral information transfer is crucial to design new functions like, for instance, sensing through chiroptical probes in which the input is readout as a consequence of a chiral recognition event. Herein, we report lanthanide quadruple-stranded helicates [Ln2L4]2− that show a guest-to-host chirality transfer. As confirmed by X-ray diffraction (XRD) and density functional theory (DFT) calculations, these cages are present in solution as an equilibrating racemic mixture of left- and right-handed helicates. The helicates adapt their helical conformation by encapsulation of a chiral guest enabling also straightforward enantiomeric excess determination. Asymmetric induction is demonstrated by circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL), and a helicity inversion mechanism based on a Bailar twist is proposed and studied by DFT calculations. The presented research contributes to the design of helicates with a unique combination of confined cavities, adaptive chirality, and peculiar luminescent properties, finding applications toward the development of optical probes for selective chiral sensing via molecular recognition.
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