An Electrosynthesis of 1,3,4‐Oxadiazoles from N‐Acyl Hydrazones

电合成 化学 电化学 达布科 组合化学 氧化还原 有机化学 催化作用 电极 物理化学
作者
Liming Chen,James D. F. Thompson,Craig Jamieson
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
标识
DOI:10.1002/chem.202403128
摘要

The 1,3,4‐oxadiazole is a widely encountered motif in the areas of pharmaceuticals, materials, and agrochemicals. This work has established a mild, mediated electrochemical synthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles from N‐acyl hydrazones. Using DABCO as the optimal redox mediator has enabled a mild oxidative cyclisation, without recourse to stoichiometric oxidants. In contrast to previous methods, this indirect electrochemical oxidation has enabled a broad range of substrates to be accessed, with yields of up to 83%, and on gram scale. The simplicity of the method has been further demonstrated by the development of a one‐pot procedure, directly transforming readily available aldehydes and hydrazides into valuable heterocycles.
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