Brønsted Acid-Mediated Conversion of Naturally Abundant Lathyrane Diterpenes: Are Rare 10,11-seco-Lathyrane Diterpenes Artifacts?

二萜 立体化学 化学 环丙烷 戒指(化学) 萜烯 化学合成 有机化学 生物化学 体外
作者
Wei Cheng,Wan-Sheng Ji,Yu Li,Xiaohuan Li,Feng‐Zheng Chen,Jin‐Bu Xu,Feng Gao
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:87 (1): 113-120 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.3c00652
摘要

The question of whether rare 10,11-seco-lathyranes are natural products or artifacts is thoughtfully considered after a Brønsted acid-mediated chemical conversion of naturally abundant 5/11/3 lathyrane type diterpenes into 10,11-seco-lathyranes was developed. Benefiting from this concise route, a series of 10,11-seco-lathyrane products (1–14) were smoothly synthesized. The conversion may involve an acid promoted cyclopropane ring opening accompanied by a double bond shift with final trapping of carbocation. The ease of this chemical conversion under mildly acidic conditions may imply that the 10,11-seco-lathyranes isolated to date are artifacts. This work not only develops a new modular synthetic strategy for efficient constructing rare 10,11-seco-lathyranes, but also provides a promising bioactive diterpene with excellent effect against the NO production on LPS-induced BV-2 cells.
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