Synthesis of stable isotope‐labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins

化学 硫代葡萄糖苷 硝基苯 苯甲醛 同位素标记 羟基化 生物合成 立体化学 氢-氘交换 有机化学 植物 催化作用 芸苔属 物理 生物 量子力学
作者
M. Soledade C. Pedras,Quang Huy To
出处
期刊:Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals [Wiley]
卷期号:61 (2): 94-106 被引量:9
标识
DOI:10.1002/jlcr.3591
摘要

The syntheses of perdeuterated phytoalexins nasturlexins A and C, and putative biosynthetic precursors, including phenylethyl isothiocyanates and phenylethyl dithiocarbamates, using commercially available [2,3,4,5,6‐D 5 ]phenylalanine, [2,3,4,5,6‐D 5 ]nitrobenzene, and [2,3,4,5,6‐D 5 ]benzaldehyde are described. In addition, application of an efficient deuterium‐hydrogen exchange transformation to nonlabeled starting materials allowed access to new deuterated compounds, including 3‐hydroxyphenylethyl glucosinolate.

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