Oxidative Fluorination of Cyclopropylamides through Organic Photoredox Catalysis

光催化 半胺 化学 二苯甲酮 亲核细胞 催化作用 戒指(化学) 组合化学 光化学 有机化学 光催化
作者
Ming‐Ming Wang,Jérôme Waser
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (38): 16420-16424 被引量:27
标识
DOI:10.1002/anie.202007864
摘要

Abstract We report an oxidative ring‐opening strategy to transform cyclopropylamides and cyclobutylamides into fluorinated imines. The imines can be isolated in their more stable hemiaminal form, with the fluorine atom installed selectively at the γ or δ position. Both inexpensive benzophenone with UVA light or organic and inorganic dyes with blue light could be used as photoredox catalysts to promote this process. Various fluorinated amines were then obtained by nucleophilic attack on the hemiaminals in one pot, giving access to a broad range of useful building blocks for medicinal chemistry.
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