Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis

化学 瓦克过程 催化作用 电化学 串联 组合化学 有机化学 材料科学 电极 物理化学 复合材料
作者
Xiangli Yi,Xile Hu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:58 (14): 4700-4704 被引量:57
标识
DOI:10.1002/anie.201814509
摘要

Abstract In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization of internal alkenes. The Cu catalyst is essential for transforming secondary and primary alkyl radical intermediates into alkenes. A wide range of 5‐membered N‐heterocycles including oxazolidinone, imidazolidinone, thiazolidinone, pyrrolidinone, and isoindolinone can be prepared under mild conditions.
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