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Copper‐Catalyzed Trifluoromethylation‐Initiated Radical 1,2‐Aryl Migration in α,α‐Diaryl Allylic Alcohols

烯丙基重排 三氟甲基化 芳基 三氟甲基 化学 催化作用 组合化学 药物化学 有机化学 烷基
作者
Xiaowu Liu,Fei Xiong,Xuanping Huang,Liang Xu,Pengfei Li,Xiaoxing Wu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:52 (27): 6962-6966 被引量:305
标识
DOI:10.1002/anie.201302673
摘要

Not only symmetrical, but also unsymmetrical α,α-diaryl allylic alcohols are employed as substrates in the title reaction. A number of arenes and even heteroarenes underwent radical 1,2-aryl migration (“neophyl rearrangement”) to produce α-aryl β-trifluoromethyl ketones. The preferential migration of electron-deficient aryl groups over electron-rich ones in unsymmetrical substrates supports the radical mechanism, which was further confirmed by DFT calculations. As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

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