Visible Light Photocatalytic Reduction of O‐Thiocarbamates: Development of a Tin‐Free Barton–McCombie Deoxygenation Reaction

除氧 化学 硫代氨基甲酸酯 光化学 氧化还原 循环伏安法 催化作用 猝灭(荧光) 可见光谱 光催化 组合化学 电化学 有机化学 荧光 物理化学 物理 量子力学 光电子学 电极
作者
Ludwig Chenneberg,Alexandre Baralle,Marion Daniel,Louis Fensterbank,Jean‐Philippe Goddard,Cyril Ollivier
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:356 (13): 2756-2762 被引量:51
标识
DOI:10.1002/adsc.201400729
摘要

Abstract The Barton–McCombie deoxygenation is one of the most important transformations in the toolbox of organic chemists which has been the subject of a number of methodological developments. In this study, we report a photocatalyzed redox deoxygenation of secondary and tertiary alcohols from thiocarbamate precursors under visible light activation. The iridium complex Ir(ppy) 3 proved to be the most efficient catalyst in the presence of Hünig’s base as sacrifial electron donor. A mechanistic investigation is presented based on fluorescence quenching experiments and cyclic voltammetry. magnified image
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