Intramolecular Catalytic Friedel−Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues

化学 分子内力 异喹啉 弗里德尔-克拉夫茨反应 喹啉 催化作用 基础(拓扑) 组合化学 苯扎地平 有机化学 药物化学 数学 数学分析
作者
Teruhiko Ishikawa,Shinobu Manabe,Toshiaki Aikawa,Takayuki Kudo,Seiki Saitô
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:6 (14): 2361-2364 被引量:59
标识
DOI:10.1021/ol049301u
摘要

[reaction: see text] This paper describes a novel method to synthesize a quinoline backbone by incorporating allenyl cations into a catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction. The initial products were isomerized and aromatized upon treatment with acid and base, respectively, to give quinolines. The basic concept also proved to be promising for 1-benzazepine, 1-benzazocine, or isoquinoline synthesis.
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