Fluorescent Probes Based on Nucleophilic Substitution–Cyclization for Hydrogen Sulfide Detection and Bioimaging

硫化氢 化学 荧光 亲核细胞 组合化学 硫化物 光化学 半胱氨酸 硫黄 亲核取代 选择性 药物化学 有机化学 催化作用 物理 量子力学
作者
Bo Peng,Wei Chen,Chunrong Liu,Ethan W. Rosser,Armando Pacheco,Yu Zhao,Hector Aguilar,Ming Xian
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:20 (4): 1010-1016 被引量:216
标识
DOI:10.1002/chem.201303757
摘要

Abstract The design, synthesis, properties, and cell imaging applications of a series of 2‐pyridyl disulfide based fluorescent probes (WSP1, WSP2, WSP3, WSP4 and WSP5) for hydrogen sulfide detection are reported. The strategy is based on the dual‐nucleophilicity of hydrogen sulfide. A hydrogen sulfide mediated tandem nucleophilic substitution‐cyclization reaction is used to release the fluorophores and turn on the fluorescence. The probes showed high sensitivity and selectivity for hydrogen sulfide over other reactive sulfur species, including cysteine and glutathione.
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