Solvent-Free Heck-Jeffery Reactions under Ball-Milling Conditions Applied to the Synthesis of Unnatural Amino Acids Precursors and Indoles

化学 杂原子 取代基 球磨机 赫克反应 卤化物 有机化学 溶剂 弗里德尔-克拉夫茨反应 催化作用 烷基 复合材料 材料科学
作者
Torbjörn Frejd,Erik Tullberg,Felix H. Schacher,Dan Peters
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号: (7): 1183-1189 被引量:27
标识
DOI:10.1055/s-2006-926371
摘要

The syntheses of various amino- and hydroxy-substituted dehydrophenylalanine derivatives using the Heck-Jeffery protocol under non-solvent conditions in a ball mill are presented. The influences of electron-withdrawing groups and of the location of the heteroatom substituent relative to the halide are discussed. Suitably substituted ortho-amino dehydrophenylalanine derivatives undergo a cyclization-elimination reaction to the corresponding 2-substituted indoles.
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