Platinum Iodide-Catalyzed Formal Three-Component Cascade Cycloaddition Reactions between γ-Aminoalkynes and Electron-Deficient Alkynes

化学 环加成 催化作用 碘化物 级联 劈理(地质) 铂金 药物化学 组合化学 立体化学 计算化学 有机化学 断裂(地质) 色谱法 工程类 岩土工程
作者
Xinhong Li,Chunhui Jiang,Xiao Wang,Jie Ren,Tianlong Zeng,Xiufang Xu,Jing Li,Lingyan Liu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (23): 16614-16624 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01913
摘要

Herein, we report a protocol for PtI2-catalyzed formal three-component cascade cycloaddition reactions between γ-aminoalkynes and electron-deficient alkynes to afford highly substituted cyclohexadiene-b-pyrrolidines in good yields. On the basis of the results of the control experiments and density functional theory calculations, we present a plausible mechanism that proceeds via two key intermediates. The overall transformation involves the cleavage and formation of multiple C-C and C-N bonds and a previously unreported reaction mode of a seven-membered nitrogen heterocyclic intermediate.
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