Design of Green-Emitting Salts from Substituted Pyridines: Understanding the Solid-State Photodimerization of trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene

化学 乙烯 光化学 固态 分子 环丁烷 结晶学 材料科学
作者
Abdul Malik Puthan Peedikakkal,Hasan Ali Al-Mohsin,Almaz S. Jalilov,Theis I. Sølling,Anders B. Skov
出处
期刊:ChemPhysChem [Wiley]
卷期号:22 (11): 1088-1093
标识
DOI:10.1002/cphc.202100143
摘要

Polymorphic salts of trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene (bpe), 2[bpeH2 ] ⋅ (SO4 )(2HSO4 ) (1) and [bpeH2 ] ⋅ 2HSO4 (2) have been synthesized and their structures determined by X-ray crystallography. The Schmidt postulate predicts that neither of the salts will give rise to photodimerization so they can both potentially be applied as green light emitters. Despite the predictions, 1 undergoes a stereospecific solid-state photodimerization reaction with 100 % yield. This is due to UV induced combination of sliding and pedal-like movement of the pyridyl ring system that influences the alignment of C=C bonds. The sliding motion is restricted in 2. Consequently, the green emission from 1 is completely quenched after photodimerization. It is evident that counter ions play a dominant role in dis- and enabling photodimerization; their degree of protonization and lattice placement are important solvent controlled design parameters towards crystal structures that can act as future light emitters.
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