Systematic Tuning of Rhodamine Spirocyclization for Super-resolution Microscopy

罗丹明 化学 显微镜 部分 荧光 荧光显微镜 两性离子 荧光团 超分辨显微术 分子 纳米技术 分辨率(逻辑) 光学 立体化学 材料科学 有机化学 人工智能 计算机科学 物理
作者
Nicolas Lardon,Lu Wang,Aline Tschanz,Philipp Hoess,Mai Tran,Elisa D’Este,Jonas Ries,Kai Johnsson
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (36): 14592-14600 被引量:128
标识
DOI:10.1021/jacs.1c05004
摘要

Rhodamines are the most important class of fluorophores for applications in live-cell fluorescence microscopy. This is mainly because rhodamines exist in a dynamic equilibrium between a fluorescent zwitterion and a nonfluorescent but cell-permeable spirocyclic form. Different imaging applications require different positions of this dynamic equilibrium, and an adjustment of the equilibrium poses a challenge for the design of suitable probes. We describe here how the conversion of the ortho-carboxy moiety of a given rhodamine into substituted acyl benzenesulfonamides and alkylamides permits the systematic tuning of the equilibrium of spirocyclization with unprecedented accuracy and over a large range. This allows one to transform the same rhodamine into either a highly fluorogenic and cell-permeable probe for live-cell-stimulated emission depletion (STED) microscopy or a spontaneously blinking dye for single-molecule localization microscopy (SMLM). We used this approach to generate differently colored probes optimized for different labeling systems and imaging applications.
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