A Self-Assembled Cage for Wide-Scope Chiral Recognition in Water

自组装 手性(物理) 分子 组合化学 纳米技术 化学物理 超分子化学 水化学 分子识别 对映选择合成 生物分子 立体异构 自组装单层膜
作者
Guangcheng Wu,Yixin Chen,Shuai Fang,Lu Tong,Libo Shen,Chenqi Ge,Yuanjiang Pan,Xiangli Shi,Hao Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (30): 16594-16599 被引量:3
标识
DOI:10.1002/anie.202104164
摘要

Herein, we report the self-assembly of an anionic homochiral octahedral cage by condensing six Ga3+ cations and four trisacylhydrazone ligands. The robust nature of the hydrazone bond renders the cage stable in water, where it can take advantage of the hydrophobic effect for host-guest recognition. In addition to the internal binding site, namely, the inner cavity, the octahedral cage possesses four windows, each of which represents an external binding site allowing peripheral complexation. These internal and external binding sites endow the cage with the capability to bind a broad range of guests whose sizes could either be smaller than or exceed the volume of the cage's inner cavity. Upon accommodation of a chiral guest, one of the two cage enantiomers becomes more favored than the other, producing circular-dichroism (CD) signals. The CD signal intensity of the cage is observed to be proportional to the ee value of the chiral guest, allowing a quantitative determination of the latter.
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