A Catalyst‐Free Amination of Functional Organolithium Reagents by Flow Chemistry

试剂 亲电胺化 胺化 微型反应器 化学 流动化学 组合化学 催化作用 胺气处理 电泳剂 有机化学
作者
Heejin Kim,Yuya Yonekura,Jun‐ichi Yoshida
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:57 (15): 4063-4066 被引量:37
标识
DOI:10.1002/anie.201713031
摘要

Abstract Reported is the electrophilic amination of functional organolithium intermediates with well‐designed aminating reagents under mild reaction conditions using flow microreactors. The aminating reagents were optimized to achieve efficient C−N bond formation without using any catalyst. The electrophilic amination reactions of functionalized aryllithiums were successfully conducted under mild reaction conditions, within 1 minute, by using flow microreactors. The aminating reagent was also prepared by the flow method. Based on stopped‐flow NMR analysis, the reaction time for the preparation of the aminating reagent was quickly optimized without the necessity of work‐up. Integrated one‐flow synthesis consisting of the generation of an aryllithium, the preparation of an aminating reagent, and their combined reaction was successfully achieved to give the desired amine within 5 minutes of total reaction time.
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