Low‐Valent Zirconocene‐Mediated Synthesis of Porphyrin(2.1.2.1)s and Its Extension to Synthesis of a Porphyrin(2.1.2.1) Nanobarrel

卟啉 分子内力 化学 丁炔二酸二甲酯 加合物 二烯 芳基 试剂 药物化学 分子 氯仿 环加成 立体化学 光化学 催化作用 有机化学 天然橡胶
作者
Yidan Wu,Tingting Zhao,Jian Rong,Yutao Rao,Mingbo Zhou,Bangshao Yin,Xin‐Long Ni,Atsuhiro Osuka,Ling Xu,Jianxin Song
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:134 (20) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/ange.202201327
摘要

Abstract Rosenthal's‐reagent‐mediated intramolecular cyclometallation of α,α‐dialkynyldipyrrin nickel(II) complex and subsequent acid treatment afforded a 1,3‐butadiene‐embedded porphyrin(2.1.2.1), 6 , which served as a reactive diene towards dienophiles such as dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and benzyne to give corresponding Diels–Alder adducts. Diels–Alder reaction of 6 and benzdiyne gave adducts 14 , 15 a , and 15 b along with a trace amount of porphyrin(2.1.2.1) barrel 13 . Stepwise routes using 14 or 15 a/15 b as a substrate allowed for the synthesis of 13 as a single stereoisomer. The nanobarrel structure for 13 was revealed by X‐ray diffraction, where its cavity held two chloroform molecules via C−H⋅⋅⋅π interaction. DFT calculations revealed that the electrostatic attraction was dominant with binding energy of 32.8 kcal mol −1 .
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