A Green Multicomponent Domino Mannich‐Michael Reaction to Synthesize Novel Naphthoquinone‐Polyphenols with Antiproliferative and Antioxidant Activities

化学 多酚 迈克尔反应 萘醌 白藜芦醇 特罗洛克 有机化学 曼尼希反应 多米诺骨牌 组合化学 抗氧化剂 催化作用 生物化学 抗氧化能力
作者
Éclair Venturini Filho,Mariana K. Antoniazi,Rafael de Queiroz Ferreira,Gabriel F. S. dos Santos,Cláudia Pessoa,Celina J. Guimarães,José Barros Neto,Artur M. S. Silva,Sandro J. Greco
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (39) 被引量:6
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200442
摘要

Abstract This study reports on the one‐step, green, catalyst‐free synthesis of new naphthoquinone‐polyphenols through an innovative method using the multicomponent domino Mannich–Michael reaction in the lawsone. After optimized condition reactions, twelve novel naphthoquinone polyphenols were synthesized with good yields. The polyphenols were tested on four cancer cell lines (HCT116, PC3, HL60, and SNB19), in which the best results showed antiproliferative activity with IC50 of 25.83–47.95 μM. Additionally, we used the CRAC assay to quantify the antioxidant capacity of each compound and determined a hierarchy based on the Trolox equivalent values.

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