Benzothiazole-Derived Sulfones and Sulfoxides as Reactive Templates for Biothiols and Sulfane Sulfurs

苯并噻唑 化学 硫黄 硫醇 分子内力 亚硫酸 亚磺酸 亚砜 反应中间体 组合化学 光化学 有机化学 半胱氨酸 催化作用
作者
Shi Xu,Jessica Renee Knight,Brock J. Brummett,Meg Shieh,Qi Cui,Yingying Wang,Geat Ramush,Ming Xian
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (13): 2546-2550 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00734
摘要

In this work we studied the reactions of benzothiazole sulfones and sulfoxides toward reactive sulfur species. The reaction of thiols with benzothiazole sulfones produces sulfinic acids (RSO2H), which can further react with sulfane sulfurs to form thiosulfonic acids (RSO2SH). This was used to design fluorescent sensors for hydrogen polysulfides. The reaction of thiols with benzothiazole sulfoxides produces sulfenic acids (RSOH), which can undergo fast intramolecular cyclization and be used to design thiol-triggered fluorescent sensors.
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