A New Ratiometric Design Strategy Based on Modulation of π-Conjugation Unit for Developing Fluorescent Probe and Imaging of Cellular Peroxynitrite

化学 荧光 自体荧光 过氧亚硝酸盐 杂蒽 生物物理学 光化学 费斯特共振能量转移 纳米技术 生物化学 超氧化物 物理 量子力学 生物 材料科学
作者
Lei Wen,Xinyu Ma,Jing Yang,Minmin Jiang,Chao Peng,Zhongyun Ma,Huan Yu,Yinhui Li
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:94 (11): 4763-4769 被引量:33
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.1c05447
摘要

Ratiometric fluorescent probes could effectively offset the changes of the autofluorescence and compartmental localization. FRET, ICT, etc. are the common strategies to design probes for biosensing, but these strategies have some deficiencies. Here, we proposed a new design strategy based on π-conjugation modulation, giving two different emission bands in the absence and presence of the target. The new fluorescence probe named Rhod-DCM-B was rationally designed and synthesized, which displayed a fluorescence emission peak at 670 nm because the electron cloud focuses on the conjugated DCM unit. With the addition of ONOO–, the fluorescence emission at 570 nm increased, accompanied by the decrease of fluorescence emission at 670 nm, showing a ratiometric signal change attributed to the opened spirane structure making the electron cloud concentrated on the xanthene core. The mechanism is well confirmed by MS and DFT calculations. Rhod-DCM-B exhibited outstanding sensitivity and excellent selectivity toward ONOO–. Moreover, Rhod-DCM-B was effectively employed to determine endogenous and exogenous ONOO– in living cells. As a marker for inflammation and drug-induced liver injury (DILI) process, ONOO– in vivo was successfully monitored by Rhod-DCM-B and presented a dramatic ratiometric response.
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