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Postsynthetic Modification Strategy for Constructing Electrochemiluminescence-Active Chiral Covalent Organic Frameworks Performing Efficient Enantioselective Sensing

化学 对映选择合成 电化学发光 对映体 组合化学 发光体 对映体过量 电化学 立体化学 发光 有机化学 电极 催化作用 物理化学 物理 光电子学
作者
Lilan Tan,Wenrong Cai,Fangqin Wang,J. Q. Li,Datong Wu,Yong Kong
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:96 (9): 3942-3950 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.3c05887
摘要

Electrochemiluminescence (ECL), integrating the characteristics of electrochemistry and fluorescence, has the advantages of high sensitivity and low background. However, only a few studies have been reported for enantioselective sensing based on the ECL-active platform because of the huge challenges in constructing tunable chiral ECL luminophores. Here, we developed a facile strategy to design and prepare ECL-active chiral covalent organic frameworks (COFs) Ph-triPy+-(R)-Ru(II) for enantioselective sensing. In such an artificial structure, the ionic skeleton of COFs was beneficial to the electron transfer on the working electrode surface and the chiral Ru-ligand was used as the chiral ECL-active luminophore. It was found that Ph-triPy+-(R)-Ru(II) coupled with sodium persulfate (Na2S2O8) as the coreactant exhibited obvious ECL signals. More importantly, a clear difference toward l- and d-enantiomers was observed in the response of the ECL intensity, resulting in a uniform recognition law. That is, for amino alcohols, d-enantiomers (1 mM) measured by Ph-triPy+-(R)-Ru(II) showed a higher ECL intensity compared with l-enantiomers. Differently, amino acids (1 mM) gave an inverse recognition phenomenon. The ECL intensity ratios between l- and d-enantiomers (1 mM) are in the range of 1.25–1.94 for serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, leucine, leucinol, and valinol. What is more interesting is that the ECL intensity was closely related to the concentration of l-amino alcohols and d-amino acids, whereas their inverse configurations remained unchanged. In a word, the present concept demonstrates a feasible direction toward chiral ECL-active COFs and their potential for efficient enantioselective sensing.
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