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Molecular Recognition in Mechanochemistry: Insights from Solid‐State NMR Spectroscopy

机械化学 核磁共振波谱 固态 光谱学 固态核磁共振 分子识别 材料科学 化学 纳米技术 化学物理 核磁共振 分子 物理化学 立体化学 物理 有机化学 量子力学
作者
Calogero Quaranta,Igor d’Anciães Almeida Silva,Sven Moos,Ettore Bartalucci,Leeroy Hendrickx,Benjamin M. D. Fahl,Claudia Pasqualini,Francesco Puccetti,Mirijam Zobel,Carsten Bolm,Thomas Wiegand
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202410801
摘要

Abstract Molecular‐recognition events are highly relevant in biology and chemistry. In the present study, we investigated such processes in the solid state under mechanochemical conditions using the formation of racemic phases upon reacting enantiopure entities as example. As test systems, α ‐(trifluoromethyl)lactic acid (TFLA) and the amino acids serine and alanine were used. The effects of ball‐milling and resonant acoustic mixing (RAM) on the formation of racemic phases were probed by using solid‐state Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy. In a mixer mill, a highly efficient and fast racemic phase formation occurred for both TFLA and the two amino acids. RAM led to the racemic phase for TFLA also, and this process was facilitated upon employing pre‐milled enantiopure entities. In contrast, under comparable conditions RAM did not result in the formation of racemic phases for serine and alanine.

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