Sulfonyl Radical-Induced Regioselective Cyclization of Enamide–Olefin To Form Sulfonylated 6–7-Membered Cyclic Enamines

区域选择性 烯烃纤维 磺酰 化学 有机化学 催化作用 烷基
作者
Ran Ding,Gang Dong,Xu Tang,Tao Wu,Lei Liu,Yueyuan Mao,Zirong Li,Hui Gao
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (21): 15733-15738
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01835
摘要

Remarkable progress has been made in the radical cascade cyclization of heteroaryl- or aryl-tethered alkenes to construct benzene-fused frameworks via the cracking of aryl C-H bonds. In contrast, the radical cascade cyclization of linear dienes through the cracking of vinyl C-H bonds to construct nonbenzene-fused ring frameworks with endocyclic double bonds has significantly lagged behind, and major advances have largely been restricted to the generation of 5-membered heterocycles, such as pyrrolinones. Herein, we report the silver-mediated regioselective sulfonylation-cyclization of linear dienes with sodium sulfinates to form sulfonylated 6- and 7-membered cyclic enamines.
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