Mild Cu(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Cyclic Diaryliodoniums, Sodium Azide, and Alkynes: Efficient Synthesis of Triazolophenanthridines

叠氮化钠 化学 催化作用 叠氮化物 组合化学 试剂 级联 区域选择性 级联反应 有机化学 色谱法
作者
Zhenquan Liu,Daqian Zhu,Bingling Luo,Naiyuan Zhang,Qi Liu,Yumin Hu,Rongbiao Pi,Peng Huang,Shijun Wen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (21): 5600-5603 被引量:102
标识
DOI:10.1021/ol502654a
摘要

Linear iodoniums are widely used as arylating reagents. However, cyclic diaryl idodoniums are ignored despite their potential to initiate dual arylations, atom and step economically. In our current work, a three-component cascade reaction of cyclic diaryliodoniums, sodium azide, and alkynes has been successfully achieved under mild conditions, catalyzed by cheap copper species. The regioselectivity associated with unsymmetrical iodoniums was enhanced by installing two methyls ortho and para to the I(III) center. The reaction enables a rapid access to a variety of complex molecules, triazolophenanthridine derivatives.
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