Janus POSS Based on Mixed [2:6] Octakis‐Adduct Regioisomers

结构异构体 双功能 加合物 化学 杰纳斯 质谱法 组合化学 有机化学 色谱法 材料科学 催化作用 纳米技术
作者
Shuaiyuan Han,Xiaoman Wang,Yu Shao,Qing‐Yun Guo,Yiwen Li,Wenbin Zhang
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:22 (18): 6397-6403 被引量:37
标识
DOI:10.1002/chem.201600579
摘要

Abstract A series of regioisomeric Janus‐type polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) with multiple, mixed surface functional groups has been successfully synthesized based on the cubic T 8 ‐POSS framework in two consecutive thiol–ene reactions. The first thiol–ene addition of β‐mercaptoethanol leads to a statistical mixture of multi‐adducts where the regioisomers of bis‐adducts ( ortho , meta , and para isomers) can be isolated at synthetically useful quantities by flash column chromatography. Then, the second thiol–ene reaction readily installs a variety of functional groups onto the remaining vinyl groups of each regioisomer, providing an easy access to precisely defined, hetero‐bifunctional Janus POSS nano‐building blocks. The configurations and structures of the products have been unambiguously proven by using 1 H, 13 C, and 29 Si NMR spectroscopy as well as MALDI‐TOF mass spectrometry.
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