New Prolinamides with Isosteviol Skeleton as Efficient Organocatalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction

羟醛反应 化学 环己酮 催化作用 产量(工程) 立体选择性 基质(水族馆) 有机催化 溶剂 硝基醛反应 有机化学 对映选择合成 组合化学 海洋学 地质学 冶金 材料科学
作者
Yuxia Liu,Zhiwei Ma,Yanxun Li,Jing‐Chao Tao
出处
期刊:Letters in Organic Chemistry [Bentham Science]
卷期号:15 (4): 307-313 被引量:5
标识
DOI:10.2174/1570178615666171226163338
摘要

In this work, two new prolinamides with isosteviol skeleton were synthesized and used as chiral catalysts for the asymmetric aldol reaction. Solvent effects, catalyst loading, substrate scope and the influence of water on the reaction were investigated. With only 5 mol % loading, the synthesized catalysts showed excellent activity (up to 98% yield) and good stereoselectivity (up to 87:13 dr, 90% ee) for the direct aldol reaction of cyclohexanone and substituted benzaldehydes at room temperature. Keywords: Aldol reaction, asymmetric catalysis, isosteviol, organocatalyst, prolinamide, synthesis.
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