Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions

化学 烯胺 苯乙酮 催化作用 有机化学 组合化学 金属
作者
Yuxing Tan,Penghui Ni,Wujiu Jiang,Fu Yang,Qiuping Ding
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (5): 2939-2950
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02352
摘要

Herein, we developed a highly selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in good yields. In addition, the Pt-/Ni-complexes of double-transamidation products were obtained in good to excellent yields. The investigation of photophysical properties indicated that the fluorescence spectra of Pt-complexes showed an emission band centered at 550–750 nm and exhibited red fluorescence when irradiated by a UV lamp (365 nm).
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