Research Progress on Reactions Involving β-Nitrostyrene

β-Nitrostyrene has a variety of biological activities and is also an important intermediate in organic synthesis, which can participate in a variety of chemical reactions due to its active chemical properties, and has attracted extensive attention from researchers.The reactions involving nitrostyrene compounds in recent years are summarized, and the reaction are divided into denitrification reactions and carbon-carbon double bonds according to reaction sites, expecting to provide a reference for new reactions with β-nitrostyrene compounds as substrates.Keywords β-nitrostyrene; denitrogenation reaction; carbon carbon double bond reaction β-硝基苯乙烯是重要的有机化合物, 广泛存在于具 有多种生物活性的化合物结构和药物分子中, 其本身也 具有抑制人端粒酶 [1] 、杀菌 [2][3] 及抗肿瘤 [4][5] 等活性.近年 来, 其在有机合成方向的应用也越来越被重视.β-硝基苯乙烯类化合物因兼具硝基和碳碳双键而 拥有较为活泼的性质, 可参与多种类型的反应.根据文 献调研, 目前尚无相关专题综述对 β-硝基苯乙烯类化合 物参与的反应进行归纳总结.最近几年该类化合物的应 用策略越来越多, 因此, 很有必要对其进行梳理, 以期 为从事有机合成及相关领域的研究者提供有益的借鉴 和参考.以 β-硝基苯乙烯类化合物为底物的反应主要可 以分为脱硝基反应和碳碳双键参与的反应.本文将从以 上两种反应方式对近年来的重要相关文献进行综述, 并 简要介绍其反应特点和反应机理. 脱硝基反应β-硝基苯乙烯类化合物分子结构中, 由于存在强吸 电子基团硝基, 使与之相连的双键 π 电子云发生极化, 不仅能够脱硝基构建各种环状骨架 [6][7][8] , 亦可转化成新 的官能团 [9][10] , 生成不同的化合物.1.1 脱硝成环 1.1.1脱硝基形成 C 环化合物 以 β-硝基苯乙烯为原料能够合成各种碳环化合物.2016 年, Swamy 课题组 [11] 报道了 Pd(OAc) 2 催化的内炔 烃与硝基苯乙烯制备 2,3-二取代茚酮的反应.环化反应 通过催化剂与硝基苯乙烯的金属转移和炔烃的插入进 行, 硝基苯乙烯基团的高亲电性为 C-H 和 C-C 裂解 环化提供了条件.该反应以中等至良好的产率和高区域 选择性进行(Eq.1).