Access to 4-((Pyridin-2-yl)amino)quinazolinones via Annulation of 2-Aminobenzonitriles with N′-(Pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl Ureas

喹啉 化学 废止 溶剂 吡啶 药物化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Svetlana O. Kasatkina,Sergey V. Baykov,Olga V. Solodyankina,Vadim P. Boyarskiy
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00974
摘要

We have developed a convenient protocol for synthesizing N-(2-pyridyl)-substituted 4-(amino)quinazolin-2(1H)-ones by reacting N,N-dimethyl-N′-pyridylureas with 2-aminobenzonitriles. The method relies on the ability of N,N-dimethyl-N′-pyridyl/quinolinyl ureas to act as masked isocyanates under thermal activation, followed by a Dimroth rearrangement of 4-imino-3-(hetaryl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones. Conducted at 120 °C, either in DMF or under solvent-free conditions, this approach has produced 28 derivatives of 4-aminoquinazolinones, featuring pyridine or quinoline substituents, with yields of up to 92%.
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