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On the synthesis of diphenhydramine: Steady state ki, solvation effects, and in-situ raman and benchtop NMR as PAT

化学 溶剂 拉曼光谱 超临界流体 苯海拉明 动力学 核磁共振波谱 有机化学 医学 物理 光学 组胺 量子力学 内科学
作者
Jakub A. Konkol,Ravendra Singh,Fernando J. Muzzio,George Tsilomelekis
出处
期刊:Chemical Engineering Journal [Elsevier]
卷期号:493: 152159-152159
标识
DOI:10.1016/j.cej.2024.152159
摘要

Diphenhydramine is a first-generation antihistamine that is available over-the-counter to treat maladies such as allergic reactions and insomnia. Despite its ubiquity in society and high demand, the kinetics for either step of diphenhydramine synthesis have not been explored in detail. In this work, for the first step, a methodology has been devised to obtain kinetics from the heterogeneous halogenation of benzhydrol with hydrochloric acid in a batch reactor equipped with in-situ Raman probe and further verified with ex-situ low-field NMR spectroscopy. For the second step, the kinetics of etherification have been explored using a microfluidic flow reactor and at-line NMR spectroscopy in a variety of solvents. Arrhenius and Eyring parameters are determined for Step 2. We find that the reaction performance is well correlated with the acceptor number of the solvent indicating that the Lewis acidity of the solvent plays a significant role in the overall performance
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