Enantioselective synthesis of chiral quinohelicenes through sequential organocatalyzed Povarov reaction and oxidative aromatization

对映选择合成 芳构化 基质(水族馆) 磷酸 催化作用 氧化磷酸化 化学 有机催化 组合化学 范围(计算机科学) 有机化学 计算机科学 生物化学 生物 生态学 程序设计语言
作者
Chengwen Li,Yuanhu Shao,Xi Gao,Zhiyuan Ren,Chenhao Guo,Meng Li,Xin Li
出处
期刊:Nature Communications [Springer Nature]
卷期号:14 (1) 被引量:5
标识
DOI:10.1038/s41467-023-39134-9
摘要

Heterohelicenes are of increasing importance in the fields of materials science, molecular recognition, and asymmetric catalysis. However, enantioselective construction of these molecules, especially by organocatalytic methods, is challenging, and few methods are available. In this study, we synthesize enantioenriched 1-(3-indol)-quino[n]helicenes through chiral phosphoric acid-catalyzed Povarov reaction followed by oxidative aromatization. The method has a broad substrate scope and offers rapid access to an array of chiral quinohelicenes with enantioselectivities up to 99%. Additionally, the photochemical and electrochemical properties of selected quinohelicenes are explored.
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