A Photosensitizer–Free Radical Cascade for Synthesizing CF3-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light

化学 三氟甲基化 光敏剂 光化学 三氟甲基 组合化学 级联反应 可见光谱 串联 激进的 功能群 有机化学 催化作用 聚合物 材料科学 复合材料 物理 烷基 光电子学
作者
Qiang Hu,Wancong Yu,Yong‐Chun Luo,Xiu‐Qin Hu,Peng‐Fei Xu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (2): 1493-1501 被引量:21
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02889
摘要

Herein, we report an efficient photoinduced radical tandem trifluoromethylation/cyclization reaction of N-cyanamide alkenes for the synthesis of functionalized quinazolinones. Importantly, the reaction is carried out under mild conditions without any additional photosensitizer, metal, or extra additives. A series of trifluoromethyl quinazolinones were prepared efficiently with good yields and excellent functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments were conducted to indicate that the transformation proceeds via a possible mechanism involving photoexcited EDA complex and chain propagation.
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