A Highly Efficient Pd(PPh3)4‐Catalyzed Suzuki Cross‐Coupling Method for the Preparation of 2‐Nitrobi­phenyls from 1‐Chloro‐2‐nitrobenz­enes and Phenylboronic Acids

苯硼酸 化学 铃木反应 硝基苯 催化作用 偶联反应 组合化学 有机化学
作者
Vijayaragavan Elumalai,Alexander H. Sandtorv,Hans‐René Bjørsvik
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2016 (7): 1344-1354 被引量:22
标识
DOI:10.1002/ejoc.201501487
摘要

Abstract A simple and efficient method for Suzuki cross‐coupling of highly substituted and congested 1‐chloro‐2‐nitrobenzene with phenylboronic acid was developed, investigated, and optimized. The reaction conditions comprises a mixture of MeOH and water (4:1) as the reaction medium, readily available and cheap Pd(PPh 3 ) 4 as catalyst, sodium carbonate as base, and microwave heating, which affords a fast reaction rate with good outcomes. The procedure was proven to have high functional group tolerance with phenylboronic acid and for 1‐chloro‐2‐nitrobenzene and thus is a general method for the synthesis of 2‐nitrobiphenyl. The target scaffold, 2‐nitrobiphenyls, was produced in excellent yields with excellent selectivities in all cases.

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