Tsuji-Trost Type Functionalization of Allylic Substrates with Challenging Leaving Groups: Recent Developments

烯丙基重排 化学 电泳剂 亲核细胞 正在离开组 胺气处理 催化作用 取代反应 立体选择性 药物化学 组合化学 有机化学
作者
Raffaella Ferraccioli,Luca Pignataro
出处
期刊:Current Organic Chemistry [Bentham Science]
卷期号:19 (2): 106-120 被引量:25
标识
DOI:10.2174/1385272819666150122232013
摘要

The Review reports the recent developments of palladium-catalyzed nucleophilic substitution of allylic alcohols and allylic amines used as electrophiles. The poor ability of the hydroxyl and amino groups to serve as good leaving groups has been overcome by the employment of additives which promote the palladium-catalyzed C-N and C-O bond cleavage. However, allylic alcohol and amine activation can be achieved by using appropriate catalytic systems or solvents, without any external activators. Significant expansion of the nucleophile scope allows to obtain various allylic compounds through the regio- and stereoselective formation of carbon-carbon and carbonheteroatom bonds. Keywords: Additive, allylic alcohol, allylic amine, electrophile, nucleophile, palladium, Tsuji-Trost reaction.
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