Cp*CoIII–Catalyzedsyn-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks

共轭体系 催化作用 酰胺 化学 组合化学 药物化学 立体化学 有机化学 聚合物 物理 量子力学
作者
Sourav Sekhar Bera,Suvankar Debbarma,Avick Kumar Ghosh,Santanu Chand,Modhu Sudan Maji
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:82 (1): 420-430 被引量:44
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6b02516
摘要

Hydroarylation of internal alkynes by cost-effective CoIII-catalysis, directed by N-tert-butyl amides, is achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C-H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were performed to support the proposed mechanism.
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