One-Pot anti-Michael Regio- and Stereoselective Hydroamination of Activated <i>N</i>-Allenamides

氢胺化 立体选择性 化学 重氮乙酸乙酯 胺化 催化作用 区域选择性 迈克尔反应 有机化学 组合化学
作者
Maxime Hourtoule,Yongxiang Zheng,Anna Perfetto,Davide Luise,Ilaria Ciofini,Laurence Miesch
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00302
摘要

N-Allenamides, substituted by an ester at the γ-position, were obtained through addition of terminal ynamides with ethyl diazoacetate under copper catalysis for the first time. Regio- and stereoselective hydroamination of those activated N-allenamides provided exclusively E-configured captodative enamimes through a one-pot anti-Michael addition. Numerous ynamides as well as various secondary amines were adapted in this process.
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