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Verniciflavanol A, a profisetinidin-type-4-arylflavan-3-ol from toxicodendron vernicifluum protects SH-SY5Y cells against H2O2-Induced oxidative stress

SH-SY5Y型 氧化应激 活性氧 立体化学 化学 异核单量子相干光谱 MTT法 部分 抗氧化剂 绝对构型 化学结构 水解物 生物化学 细胞凋亡 二维核磁共振波谱 细胞培养 生物 有机化学 神经母细胞瘤 遗传学 水解
作者
Meichen Li,Yunqiang Zhang,Tingting Han,Lu Guan,Dongxue Fan,Qinke Wu,Jianyu Liu,Yongnan Xu,Yanhua Fan
出处
期刊:Phytochemistry [Elsevier BV]
卷期号:205: 113487-113487 被引量:1
标识
DOI:10.1016/j.phytochem.2022.113487
摘要

Eleven undescribed derivatives of flavan, including flavan-3,4-diols vernicinosides A-H and profisetinidin-type-4-arylflavan-3-ols verniciflavanols A-C, together with eight known compounds were purified from the heartwood of Toxicodendron vernicifluum. The chemical structures of the undescribed compounds were characterized by spectroscopic data interpretation, including NMR (1H and 13C NMR HSQC and HMBC) and HRESIMS analysis. CD data analysis was conducted to assign the absolute configurations of the undescribed compounds and the active compound verniciflavanol A was also confirmed by ECD experiment. The absolute configuration of the sugar moiety was identified by GC analysis of chiral derivatives in the hydrolysate. MTT assay was applied to test these compounds against H2O2-induced oxidative stress in human neuroblastoma SH-SY5Y cells. Results found that verniciflavanol A demonstrated the best potential in protecting SH-SY5Y cells against H2O2-induced oxidative stress by inhibiting cell apoptosis and attenuate reactive oxygen species (ROS) level and mitochondrial dysfunction. And the underlying mechanism was confirmed to be associated with Nrf2-antioxidant response element signaling and IL-6 cell survival pathways.
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