Development of Metal-Free, Trifluoromethanesulfonic Acid-Immobilized Nitrogen-Doped Carbon Catalysts for Povarov Reactions

化学 催化作用 可重用性 基质(水族馆) 选择性 多相催化 碳纤维 有机化学 氮气 金属 组合化学 软件 程序设计语言 材料科学 复合材料 地质学 海洋学 复合数 计算机科学
作者
Tomohiro Yasukawa,Xi Yang,Yasuhiro Yamashita,Shū Kobayashi
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (24): 16157-16164
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01210
摘要

A metal-free, heterogeneous acid catalyst, trifluoromethanesulfonic acid-immobilized nitrogen-doped carbon catalyst, was developed for Povarov reactions. This catalyst exhibited excellent catalytic activity, achieving high turnover frequency (>400 h-1) and good cis-selectivity of the desired 1,2,3,4-tetrahydroquinoline products. The reaction had a broad substrate scope, and the multicomponent Povarov reaction proceeded smoothly with readily accessible aldehydes and anilines. The heterogeneity and reusability of this catalytic system were confirmed. The catalyst was characterized by spectroscopic and microscopic analysis studies.
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