Copper-Catalyzed Asymmetric Yne-Allylic Substitution Using Electron-Rich Arenes

烯丙基重排 催化作用 化学 对映选择合成 共轭体系 分子 有机合成 组合化学 有机化学 聚合物
作者
Defu Luo,Shengtong Niu,Fan Gong,Chao Xu,Shouang Lan,Jinggong Liu,Shuang Yang,Xinqiang Fang
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:14 (4): 2746-2757 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c06146
摘要

Remote stereocontrol in transition-metal catalysis is a challenging but interesting research topic. In this work, we achieved copper-catalyzed asymmetric yne-allylic substitution using electron-rich arenes and acyclic carbonates through remote enantioselectivity control. The reaction delivers a variety of enantioenriched products that contain a diverse set of valuable moieties, such as conjugated enynes, indoles, indolizines, allenes, and dihydrofurans, which are widely used in organic synthesis and act as key units in bioactive molecules and natural products. The synthetic value of this protocol has been demonstrated in a series of further transformations, and mechanistic studies have been conducted to gain more insight into the reaction.
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