Chiral Bisphosphine-Catalyzed Asymmetric Staudinger/aza-Wittig Reaction: An Enantioselective Desymmetrizing Approach to Crinine-Type Amaryllidaceae Alkaloids

化学 对映选择合成 施陶丁格反应 维蒂希反应 立体化学 催化作用 有机化学 组合化学
作者
Hongzhi Yang,Jingyang Zhang,Sen Zhang,Zhengwen Xue,Shengkun Hu,Yi Chen,Yefeng Tang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (20): 14136-14148 被引量:2
标识
DOI:10.1021/jacs.4c02755
摘要

An unprecedented chiral bisphosphine-catalyzed asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction of 2,2-disubstituted cyclohexane-1,3-diones is reported, enabling the facile access of a broad range of cis-3a-arylhydroindoles in high yields with excellent enantioselectivities. The key to the success of this work relies on the first application of chiral bisphosphine DuanPhos to the asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction. An effective reductive system has been established to address the challenging PV═O/PIII redox cycle associated with the chiral bisphosphine catalyst. In addition, comprehensive experimental and computational investigations were carried out to elucidate the mechanism of the asymmetric reaction. Leveraging the newly developed chemistry, the enantioselective total syntheses of several crinine-type Amaryllidaceae alkaloids, including (+)-powelline, (+)-buphanamine, (+)-vittatine, and (+)-crinane, have been accomplished with remarkable conciseness and efficiency.
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