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Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles

金鸡纳 烯醇 硅烷化 硅烷 对映选择合成 催化作用 化学 有机化学 芳基 烷基 硅烷
作者
Takehisa Ishimaru,Norio Shibata,Takao Horikawa,Naomi Yasuda,Shuichi Nakamura,Takeshi Toru,Motoo Shiro
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:47 (22): 4157-4161 被引量:335
标识
DOI:10.1002/anie.200800717
摘要

Catalytic variant: Allyl silanes and silyl enol ethers 1 are good substrates for the catalytic highly enantioselective fluorodesilylation using a combination of a bis-cinchona alkaloid, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), and base (see scheme). Pharmaceutically attractive 3-aryl-3-fluorooxindoles such as 3 can also be synthesized with high enantioselectivity. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2002/2008/z800717_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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